有機化学の勉強法!有機化合物の覚え方・構造決定の解き方を解説します!

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はじめに

化学を使って大学受験に臨むあなた!
有機化学の対策はバッチリですか?

有機化学は、理論化学、無機化学と併せた高校化学の3大カテゴリのなかでも、「最も得点がし易い単元だ」ということはよく言われます。
膨大な計算量が必要になり、ミスも発生しやすい理論化学や、大量の暗記事項を頭に入れて、聞かれた形で答えられるように整理するという高度なことが要求される無機化学とは異なり、暗記事項も少なければ計算もイージー、ただ楽しいパズルのような「構造決定問題」を解ければ良いとされているからです。

しかし、だからといって有機化学を甘く見ていると痛い目にあうことの方が多いのです!
官能基の知識があやふやだと最初からつまずいて大問を丸々落としてしまうなんてこともザラですし、構造決定問題で一筋縄ではいかない難問が出題されることも十分ありえます。
かと言って周りの受験生に有機化学が得意な人が多いのは事実なので、少しのミスが命取りになりかねません。

この記事では、大学受験の有機化学を得意にし、志望校合格に近づくためのテクニックや勉強法を紹介します!

有機化学の勉強法

有機化学の勉強法のお話に入る前に、まずは「有機化学とは何か」を改めて確認しておきましょう。
有機化学とは、「炭素を中心とした構造を持つ化合物=有機化合物(有機物)の性質に関する化学」のことです。
(反対に、有機物ではない化合物=無機物の性質に関して学ぶ化学の単元を無機化学と言います。)

有機物は炭素の他に水素、酸素、窒素、硫黄などを含むものがあります。
それらの中で、「この構造を持っていると特別な性質を示す」という構造が幾つかあります。これを官能基と言います。
有機化学の問題は、ある有機物に対して様々な実験をすることでわかる性質や化学式からその有機物の構造を決定する「構造決定問題」が中心になっています。
ですから、勉強法としても「構造決定問題」に対応するべく、最初に炭化水素の命名法を覚えたあとは官能基をしっかりと整理することが大切になります。

有機物の性質は官能基で決まる!官能基を確実に覚えよう

繰り返しになりますが、官能基とは「ある特別な性質を示す構造」のことです。
構造ごとに○○基というような名前を持っています。
官能基を覚える際には、名前と構造式だけでなく、その官能基の性質や主な反応、不飽和度をまとめて整理しておくと問題を解くときにとても役立ちます。

例えば

ヒドロキシ基 -OH は、脂肪族炭化水素に付くとアルコール、芳香族に付くとフェノールになります。
アルコールは脱水剤である濃硫酸を加えて熱すると、温度に応じて分子間脱水反応や分子内脱水反応を起こします。
また、酸化剤を加えられると酸化されてそのアルコールの級数(ヒドロキシ基が付いた炭素が何個炭素と結合しているかを表した数字)に応じて、一級アルコールの場合はカルボン酸に、二級アルコールの場合はケトンになります。
その構造式からわかる通り不飽和度は0です。

といった具合に、官能基の名前と構造、主要な性質や反応、不飽和度をまとめて覚えておくのです。

ちなみに性質や反応を覚えている人は多いと思うのですが、官能基と不飽和度を関連させて覚えている人はあまり居ないと思います。
しかし、「○○基の不飽和度はいくつ」と覚えていることはとても重要です。
C4H8Oという化学式を与えられたとき、
不飽和度1の有機化合物→不飽和度0の官能基(エーテルorヒドロキシ基)+不飽和度1の炭素骨格 または 不飽和度1の官能基(エステル、アルデヒド、カルボン酸など)+不飽和度0の炭素骨格
というように頭のなかで整理して構造式を書き出すことができるからです。

有機物の構造決定問題は解く手順を整理しておこう

構造決定の問題は、解く手順がはっきりしています。
なあなあで解くのではなく、「この手順でしっかりと解く」というのを意識してみてください。

①燃焼させたものを塩化カルシウムとソーダ石灰に通すことで組成式がわかる(分子量が与えられていたら分子式も)
②不飽和度を考えて考えられる構造がどんな官能基を含んでいたりどんな炭素骨格をしているか見当をつける
③種々の実験結果から構造式を決定していく

順番に解説していきます。
①について、構造式を考える前にまず分子式がわからないと話になりません。
そこで、大体の場合未知の有機物を燃焼させてCO2とH2Oがそれぞれどれだけの質量発生したか測定する実験がなされているはずです。
燃焼というのは酸素O2と有機物が結びつく反応ですから、炭素や水素の物質量は増えません。
よって得られた二酸化炭素と水が何モルかをそれぞれ計算することで、有機物に含まれていたCとHの比が求められます。そして組成式(有機物の中に各元素がどれだけの割合で含まれているかを表した式)がわかります。
もし問題文中に分子量が与えられていたとしたら、組成式の式量で分子量を割ることで組成式を何倍すれば分子式が求まるかがわかります。
分子量がなかったとしたら、考えられる分子式の候補を幾つか挙げていくしかありませんが、水素が偶数含まれること、炭素数nの分子の水素数は2n+2以下であることなどから1つの分子式に定められることが多いです。

②について、ここを疎かにしてしまう受験生が多いのでしっかりと意識してください。
まず分子式がわかったら不飽和度を求めます。
不飽和度は構造式中に含まれる二重結合の数+三重結合の数×2+環状構造の数のことです。
もしこういった構造がなければ、炭素は4本の腕、水素は1本の腕を持っていることから、炭素数nのときに水素の数は2n+2になります。
しかし、これらの構造が現れると炭素同士の結合の数が一つ増えるため、それにともなって水素の数が2つ減ります。
よって不飽和度は炭素数をn、水素数をmとした時に(2n+2-m)/2で求めることができます。

例えばC4H8だったら不飽和度1なので1つの環状構造を持ったシクロアルカンか、1つの二重結合を持ったアルケンということになります。
またベンゼン環1つの不飽和度は二重結合を3つと1つの環状構造のため合計で4です。
そのため、不飽和度が4以上の分子式が出てきたらまず間違いなく芳香族を疑っていいでしょう。
このように、分子式がわかれば不飽和度がわかりだいたいどんな構造を持っているか見当がつきます。
これをしっかりと頭のなかで考えてから、候補の構造式を書き出し、実験結果と照らし合わせて消していくという③の手順に入ることでスムーズに問題を解き進めることができます。

③分子式からどんな構造式か大体の目星がついたと思います。
そうすると最後に問題文中の実験結果からどんな構造式かを最終決定する段階に入ります。
C3H8Oという化合物を「酸化した物質がフェーリング反応を示した」のであれば第一級アルコールであることがわかり、ヒドロキシ基の場所が決まる
C7H8Oの「溶液が弱酸性を示した」のであればフェノールであり、ヒドロキシ基がベンゼン環に結合していることがわかる
というような具合です。
ここで与えられた条件を正しく理解するために、それぞれの官能基と主な反応に関する知識が必要になってくるのです。

入試有機化学の重要な官能基とその性質一覧

それでは、大学入試の有機化学で問われる官能基について、「これは確実に覚えてほしい」と思うものを紹介していきます。

ヒドロキシ基

ヒドロキシ基 -OHは、脂肪族に付くのか芳香族にに付くのかで大きく性質が変わってきます。
脂肪族に付いた場合、その化合物はアルコールになります。
アルコールの反応として押さえておきたいことは、アルコールの酸化と、脱水反応です。
アルコールは、ヒドロキシ基が付いた炭素が幾つの炭素と共有結合しているかによって級数という数字を持ちます。
第一級アルコールは酸化されることでアルデヒドを経てカルボン酸に、第二級アルコールは酸化されることでケトンになります。
第三級アルコールは酸化されることはほとんどありません。

また、脱水剤である濃硫酸とアルコールを混ぜて熱すると、ヒドロキシ基と水素が水になって取れる脱水反応が起きます。
温度が130~140℃の時は2つのアルコールから水が取れる分子間脱水反応からエーテルが、170℃の時は1つのアルコールから取れる分子内脱水反応が起きてアルケンができます。

芳香族にヒドロキシ基が付くと、フェノールになります。
フェノールの最も大切な性質は「弱酸性」を示すことです。
アルコールは中性なのに対して、付くものがベンゼン環に変わるだけで酸性を示すようになるというのが非常に大切です。

構造式からわかる通り、ヒドロキシ基の不飽和度は0になります。

ヒドロキシ基のポイント
・脂肪族に付くとアルコール、芳香族に付くとフェノール
・アルコールは酸化反応&脱水反応が、フェノールは弱酸性であることが重要
・不飽和度は0

カルボキシル基

カルボキシル基 -COOH が結合するとその化合物はカルボン酸と呼ばれます。
カルボン酸はその名の通り酸性を示します。
酸の強さとしては弱酸ですが、同じ弱酸の炭酸やフェノールよりは強いです。特にフェノールより強いことは、サリチル酸塩を考える時に大事になります。
カルボキシル基に特有な反応というのはあまりなく、構造決定するときも酸性であることを理由に判断することが多いです。

カルボキシル基のポイント
・カルボキシル基 -COOH が結合するとカルボン酸と呼ばれる
・フェノールより強い弱酸性を示す
・カルボキシル基の不飽和度は1

アルデヒド基

アルデヒド基 -CHO を持つ化合物はアルデヒドと呼ばれます。

アルデヒドの特徴は何と言っても還元性を持つことです。
アルデヒド基は酸素Oを受け取ることでカルボキシル基 -COOHになります。
酸素を受け取りやすい、すなわち酸化されやすいということは還元剤として働くということです。

アルデヒドを検出する際にもこの還元性を活かした反応を用います。
それが銀鏡反応やフェーリング反応です。
銀鏡反応は、アンモニア性硝酸銀(Ⅰ)水溶液にアルデヒドを加えて加熱すると、銀イオンAg+が還元されて銀が析出するという反応です。
また、フェーリング反応とは、フェーリング液という銅(Ⅱ)イオンを含む溶液にアルデヒドを加えて加熱すると酸化銅(Ⅰ)Cu2Oが析出して赤くなるという反応です。
これらの反応にはどちらもアルデヒドの還元性が関わっていることがわかると思います。
また、アルデヒドの重要なポイントとして、
カルボン酸の1種であるギ酸HCOOHも、アルデヒド基を持つアルデヒドであることも挙げられます。
このためギ酸はカルボン酸でありながら還元性を示します。
構造式からアルデヒド基の不飽和度は1ですね。

アルデヒド基のポイント
・アルデヒド基を持つ有機物はアルデヒドと呼ばれる。
・不飽和度はケトン基・カルボキシル基などと同じく1
・アルデヒド基は還元性を持ち、「銀鏡反応」や「フェーリング反応」によって検出される
・ギ酸もアルデヒド基を持つので、還元性などアルデヒドとしての性質を示す。

ケトン基

ケトン基 -COが結合する物質はケトンと呼ばれます。
最近本屋に行くと「ケトン体ダイエット〜」なんて書かれた本がたくさん出ていますが、「ケトン体」もケトン基を持ついくつかのケトンの総称です。
ヒドロキシ基のところで見たとおり、二級アルコールを酸化するとケトンを生成することが出来ます。

ケトン特有の性質で受験でよく問われるものはありません。
この「特に何も目立った性質がない」というのがケトンのポイントとも言えます。

同じくアルコールを酸化してできるアルデヒドは性質として還元性を持っていて、銀鏡反応やフェーリング反応を示すんでしたね。
一方でケトンは還元性を持っていませんからそれらの反応は当然起こしません。
もし、「アルコールAを酸化して出来た物質を硝酸銀水溶液に加えて熱したが何も起こらなかった」のような記述があったら、そのアルコールAは第二級アルコールと決まります!

ケトン基のポイント
・ケトン基を持つ有機物はケトンと呼ばれる
・大学受験の有機化学において、ケトンは特別な性質を「持たない」
・アルデヒドと違って還元性がない
・不飽和度は1

エーテル結合

エーテル結合 -O- は、1つの酸素原子が橋渡しとなって2つの有機物を繋いでいるような結合です。
これを持っている有機化合物を「エーテル」と呼びます。

エーテルが発生するのは、アルコールのところで見たとおり、アルコールの分子間脱水反応です。
不飽和度が0なので、分子式からはアルコールと区別がつきませんが、水素結合を形成しないため沸点や融点がアルコールより低いです。
「分子式CnH2n+2Oの有機物の構造式を全て書け」のように考えられる構造式を書き出させる問題の時、アルコールは考えてもエーテルを見落としがちなので気をつけましょう。
また、高校化学の範囲ではエーテルが加水分解を受けることも殆どありません。これもよく注意しておきましょう!

エーテル結合のポイント
・アルコールの分子間脱水反応から生成される
・不飽和度は0なので、分子式からアルコールと勘違いしやすい
・加水分解は受けない

エステル結合

エステル結合 -COO-を持つ化合物はエステルと呼ばれます。
エステル結合は、カルボキシル基-COOHを持つカルボン酸と、ヒドロキシ基-OH を持つアルコールから水分子が1つ取れることで生まれます。

このエステルですが、実は構造決定問題の題材になることが最も多い官能基です。
その理由は、「エステル結合は加水分解を受ける」ことにあります。
エステルに濃硫酸を加えて熱するとエステル結合が解けて元のカルボン酸とアルコールになります。
このそれぞれについて様々な実験をして構造を特定させるような問題が非常に多いのです。
1問でカルボン酸とアルコールの2つの有機物を扱えるので、出題者としても問題が作りやすいのでしょう。
元のエステルの化学式が与えられたら、炭素数がいくつのカルボン酸と炭素数がいくつのアルコールがエステル化しているのかということを考えて、候補を絞っていきましょう!

エステル結合のポイント
・カルボキシル基とヒドロキシ基から水が取れるとエステル結合を持つエステルになる
・エステル結合は加水分解されるとカルボン酸とアルコールになる。加水分解問題は頻出!
・エステル結合の不飽和度は1

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有機化学の参考書・問題集

鎌田の有機化学の講義

最後に有機化学の学習に使えるオススメの参考書・問題集を紹介していきます。
まず最初に紹介するのは『鎌田の有機化学の講義』です。
この本は講義形式で有機化学の基礎から解説してくれている参考書です。
学校の授業がイマイチわかりにくいと感じている人は全編通して問題も解きながら、学校で一通り学んだから手早く復習したいという人は講義部分を読み進めて練習問題はある程度飛ばしながら、進めていくと良いでしょう。

参考書名
大学受験Doシリーズ 鎌田の有機化学の講義 三訂版

これを一周したら教科書もよく読めるようになると思います。そしたら資料集にも手を出して見ましょう。楽しいでしょう?構造決定は他の問題集もやって対策しないとだめですね。

もう3年も前に購入した者です これの良い点 ・覚えることを明示してあること ・説明だけじゃなくて問題も載っていること 注意しておきたいこと ・少々ツッコんだ内容(ex立体配座)はあまり載っていない 個人的には初学には良いかなと思った まぁまぁってところ。

騙されたと思って少し読んでみてください。10分後には宮本義幸になってます

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有機化学演習

ここまで読んできてくれた人であれば、「有機化学は覚えることさえしっかり整理して覚えてしまえば高得点が狙える」という話も納得がいっているのではないでしょうか。
そんな有機化学を集中的に対策するために、有機化学専用の問題集が出版されています。
それが、駿台文庫『有機化学演習』です。
この本は有機化学の暗記事項をまとめた第一章+入試問題でよく出る有機化学の問題をまとめた第二章という章立てになっています。
特筆すべきはその問題の網羅性です。
有機化学の構造決定は「官能基などの覚えた知識を使って解くパズルの様な問題」だと繰り返しお話してきました。
「パズルのよう」なのであればその場で考えてあらゆる問題の答えを出すことができそうです。
しかし、入試問題に登場する官能基が限られている以上、実際に入試問題で出題される構造決定の問題も大まかにはパターン化されているのです。(もちろん「おおまかに」であって全てパターンどおりとはいきませんが)
そうなると、沢山の問題に触れ、見たことある構造の有機物や見たことある有機化学反応を増やしていくことは入試における得点力に直結するのです。
とりわけ、うっかりミスをしてしまったときに「こんな反応見たこと無いぞ」というようにセルフチェックを働かせられるようになるのが大きいです。
そのため化学を使う受験生はできるだけ入試に出るような有機化学の問題を網羅しておくことが望ましいのです。
そこで役立つのがこの『有機化学演習』。
繰り返し入試問題を研究した結果集められた問題を解くことによって、実際に入試で見る可能性が高い有機物や反応が自分の脳に染み付いていきます。

参考書名
有機化学演習 3訂版 (駿台受験シリーズ)

有機化学が苦手だったので、とりあえず1周してみたが、難関大向けの問題集としては物足りない。 中堅大学向け(横国・筑波・MARCHレベル)と言えると思う。 ハイレベルな問題はそこまで収録されていないので、難関大向けの演習としては足りない。

例題のみを解くというやり方では網羅性はどれくらい変わってくるでしょうか?入試までの時間を考えたとき練習問題まで手を伸ばせない気がしてます…

最初に断っておきます。いい問題集はいい問題集です。解説も適切で、演習材料としては素晴らしいと思います。が、若干網羅性に欠けます。(まあ問題数を考えれば当たり前) 例えばフィッシャーとかは出てきませんし、アニリンブラックという言葉も一切登場しません。確かさらし粉反応の問題も無かったように思います。それに核酸を選ばせる問題が無いのは要注意です。例えば京大や早慶の有機など、一問も取りこぼしたくない場合はこの問題集ではなく、新演習をやるべきですね。ですが、有機化学の難易度が低く、そこまで深い知識を求められない場合はこの問題集でいいと思います。例えば東北大とかは構造決定が割と手間のかかる問題ですが、そこまで深い考察は必要としないので、この本をやれば十分だと思います。 勘違いして欲しくないのは、この問題集はいい問題集に違いはないです。おそらくてっとり早く点数を上げるならまずこれを2周ほどで完璧にすればいいと思います。しかし、それだけでは不十分だということを胸にとどめて欲しいなとも思うのです。

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化学の新研究

入試で出題される有機化学の問題は、基本的な官能基の構造式や性質を押さえてさえいれば解けるものばかりです。
しかし、中には「これは流石に誰も知らないだろう」というような反応が出題されることもあります。(もちろん、そういうときは誘導がつきます。)

そういった「知らなくても入試で困らない知識」まで全て網羅した辞書のような参考書が『化学の新研究』になります。
特に高3の2学期以降、過去問を解きはじめるとマイナーな反応や有機物の性質に当たることが増えると思います。
そういった時に、『化学の新研究』の該当するページを参照することによって新しい知識が増えていきます。
それが直接化学の入試問題を解くのに役立つとは限りませんが、「よくわからないけど答えはわかった」というようなモヤモヤを解消するのに非常に役立ってくれます。
化学を使う受験生なら必携の参考書です。

参考書名
化学の新研究―理系大学受験

受験に要らない要素てんこ盛りですが反応や物質の状態などを踏み込んで理解したい人にはいいのではないでしょうか。よく内容が間違っていると言われますが高校生に理解できるギリギリのラインで解釈しているからではないかと思われます。そしてそう言った範囲は受験には十中八九出題されないですし、されたとしても丁寧に誘導がつくものと思われます。 内容が役に立つかはともかく読破後の化学に対する考え方の変化は良いものだと思います。

個別塾の化学講師です。 基本的な使い方は分からない分野があった場合に参照する辞書になると思います。 しかし、化学に時間を割く余裕のある高2生や私学受験生は頭から読むことをお勧めします。 また、もし貴方が偏差値70は越えたが75を突破できず、伸び悩んでいるならscience boxを読み込むことをお勧めします。(高校生のときに先生に同じことを言われ、無事その基準を突破できました。)

考えてみてください、あなたが新研究を買ったことでどれだけ木が泣いてるか。想像してみてください、北欧の木々が切り倒されてどれだけ木が泣いてるか。よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!よくもそんなことを!How dare you!

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